O acesso dos visitantes aos interiores do Palácio da Pena faz-se pelo percurso reservado à Família Real até 1910, e que corresponde também à entrada dos monges para o mosteiro no período anterior a 1834. D. Fernando II remodelou esta entrada, criando uma escada dupla com lances paralelos, que conduzem ao pequeno claustro manuelino.
Este claustro, construído por volta de 1511, mostra bem a pequena dimensão da comunidade de monges que aqui habitou. Os reduzidos espaços conventuais contribuíram para o intimismo da residência de D. Fernando II, o que aliás correspondia aos ideais de privacidade e conforto do século XIX.
Apresenta galerias que se abrem para um pátio central quadrado através de arcos de volta inteira no piso inferior e de arcos de segmento no piso superior. As paredes envolventes do pátio encontram-se revestidas com diversos tipos de azulejos hispano-mouriscos de corda seca (socalcos que separam as superfícies de diversas cores) com motivos geométricos.