O Palácio da Pena foi concebido como um castelo de fantasia, em imitação dos castelos medievais, que tinham sempre um caminho da ronda, que circundava toda a construção e de onde se vigiava a envolvente.
O Caminho de Ronda do Palácio da Pena não tem qualquer propósito militar, a sua verdadeira função é, como de todo o palácio, de lazer. Daqui pode avistar-se o Castelo dos Mouros, a Quinta da Regaleira e o Palácio de Seteais, as praias de Sintra e da Ericeira e, para norte, o Convento de Mafra. Em dias muito límpidos pode-se avistar inclusivamente as Ilhas Berlengas.